Это направление часто развивалось совместно с такими современными стилями, как electro и house. Freestyle зародился в двух латино-американских столицах New York City и Miami в начале 80-х годов. Такая классика Freestyle, как 'I Wonder If I Take You Home' от Lisa Lisa & Cult Jam, 'Let the Music Play' от Shannon и 'Party Your Body' от Stevie B была выполнена на базе угловатых синтезаторных битов, похожих на electro и ранний house, однако, также использовались романтические темы, отраженные в классическом R&B и disco. Смешение механической музыки и чувственных текстов стало залогом успеха, поэтому хиты в исполнении Shannon и Lisa Lisa занимали верхние строчки Top 40 в 1984-85 гг. Freestyle прекрасно сочетался с dance pop в период его расцвета в середине 80-х годов — автор музыки и ранних ремиксов Madonna - John Benitez (aka Jellybean) также играл активную роль в развитии freestyle. К концу десятилетия целый ряд исполнителей — Brenda K. Starr, Trinere, Cover Girls, India и Stevie B — перешел со своими композициями в pop или R&B чарты. Даже после угасания популярности в конце 80-х годов, freestyle перешел в underground в качестве ведущего направления современной танцевальной музыки наряду с house, techno и bass music. Как и в случае с mainstream house, исполнители freestyle - это обычно (хотя, естественно, не всегда) женские вокальные коллективы или композиторы-мужчины. Новые фигуры, такие как Lil Suzy, George Lamond, Angelique, Johnny O и другие стали крупными звездами в культуре freestyle.
